Identifikasi Aldehida dan Keton

Hari, tanggal : Senin, 22 Oktober 2012

I. Tujuan

1.      Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus  fungsi.

    2.      Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton

  

     II. Dasar Teori

 Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia organic,yaitu gugus karbonil C=O. Semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil.Gugus karbonil adalah senyawa yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton.Oleh karena itu banyak sekali sifat fisik dari yang lain senyawa-senyawa ini adalh mirip satu sama lainnya.

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO₃), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganat (KMnO₄) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

A. Iodoform

               Iodoform adalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banya digunakan dalam bidang  kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya sama dengan kloroform, dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH. 
      Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan alkil :

  C₅H₅OH + 4I₂ + 6 KOH → HCl₃ + HCOOK + 5H₂O + 5KI

Dapat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat. Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat kuning.

    B. Tes Benedict

Tes benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict( kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu2O(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

R-CHO  +  2Cu²⁺ +  5 OH     è R-COO^- +  Cu2O  +   3 H2O

 Biru                                                      merah bata 

III. Alat dan Bahan

A.          Tes Iodoform.

      Alat :           

• Gelas Beaker.
• Batang Pengaduk.
• Kertas Saring.
• Penanggas Air.

• Timbangan Analitik.

Bahan :

•   KI
• NaOCl
• Aseton
• Alkohol 

 

         B.          Tes Benedict.

       Alat :

• Pipet Tetes.
• Tabung Reaksi.
• Gelas Beaker
•   Penanggas Air

Bahan : 

• Formaldehida.
• Aseton.
• Benzaldehid
• Pereaksi Benedict

 IV. Cara Kerja

A.    Iodoform

1.      Dilarutkan 6 g KI dalam 100 ml air didalam gelas beaker, kemudian ditambahkan 2 ml aseton.

2.      Ditambahkan pelan-pelan, sambil diaduk NaOCl 5% sampai terbentuk endapan iodoform.

3.      Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring. Kristal yang diperoleh dicuci 2-3 kali.

4.      Dilakukan rekristalisasi dengan cra sbb :

Ditempatkan kristal didalam beaker dan ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol sambil di panaskan sampai iodoform larut. Disaring larutan yang masih panas kedalam gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan. Ditimbang berat kristal yang dihasilkan.

B.     Tes Benedict

1.      Ditempatkan masing-masing 10 tetes formaldehida, benzaldehida, dan aseton ke dalam 3 tabung reaksi yang bersih dan kering.

2.      Ditambahkan 2 ml (40 tetes) pereaksi benedict ke dalam setiap tabung reaksi.

3.      Dikocok setiap tabung reaksi dan kemudian dipanaskan tabung reaksi ( di atas 90^oC) didalam beaker yang berisi air selama 10 menit.

4.      Didinginkan tabung reaksi dan diamati yang terjadi.

V. Hasil Pengamatan

A. Iodoform

B. Benedict

VI. Pembahasan

Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat didefinisikan aldehida adaLah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen, rumus struktur aldehida ialah RCHO. Sedangkan keton adalah senyawa oprgnaik yang senyawa karbon-karbonilya dihubungkan dengan dua karbon lain, rumus struktur keton ialah RCOR.

       Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna. Keduanya juga dapat dikenali dengan memperhatikan namanya yaitu berakhiran –al untuk aldehida dan berakhiran –on untuk keton. Aldehida dan keton juga mempunyai bau khas. Aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.

       Pada percobaan ini dilakukan uji iodofrom dan tes benedict, pada iodofrom terbentuk kristal kuning. Mungkin dalam percobaan ini hasil yang didapatkan tidak sesuai dengan teori yang ada. karena disebabkan oleh beberapa faktor, salah satunya adalah formalin dan aseton yang digunakan kemungkinan adalah sampel lama. Selain itu pemanasan yang dilakukan mungkin tidak terlalu sempurna.

Pada uji benedict ini bertujuan untuk mengetahui reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengan benedict. Larutan yang akan di uji dengan benedict adalah formaldehid, aseton dan benzaldehida.

Langkah pertama  yang dilakukan adalah menyiapkan 3 buah tabung reaksi masing-masing diisi 5 ml benedict berwarna biru, kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan formaldehida, aseton dan benzaldehida. Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperoleh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict dengan bercampurnya larutan tersebut dan terbentuk endapan putih kabut, pada benzaldehid pun terjadi hal yang sama tetapi masih sedikit kurang bercampurnya antara benedict dengan benzaldehid, sedangkan pada aseton tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

          Pengujian reaksi formaldehid, aseton dan benzaldehid dengan reagen benedict, reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.

VII. Kesimpulan   
 Praktikum kali ini mengenai Identifikasi Aldehida dan Keton dengan menggunakan metode Iodoform dan Tes Benedict. Iodofrom membentuk endapan kuning bila beraksi positiv dan pada tes iodofrom reaksi positif akan ditunjukan dengan arna biru yang kemudianberubah menjadi endapan merah bata

VIII. Daftar Pustaka 
-http://triyasrahayu.blogspot.com/2011/10/laporan-organik-aldehid-dan-keton.html
- Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid1. Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga
- Reskasari, Revi. 2011. Kimia Organik Aldehid keton (Online). http://rvreskisari.blogspot.com. Diakses tanggal 13 November 2012

Asam Karboksilat dan Ester

 Hari, tanggal : Senin, 15 oktober 2012 

I. Tujuan

       -  Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester
       -  Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut
       -  Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

II. Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H₂O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).

Asam asetat (CH₃COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah: 

1. Reaksi Pembentukan Garam

          2. Reaksi Esterifikasi 

          3. Reaksi Oksidasi

          4. Pembentukan Asam Karboksilat

       Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester  merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut :

                                RCOOH + R’OH → RCOOR + H₂O

           Pentingnya kita melaksanakan praktikum esterifikasi didasarkan pada sifat-sifat reaksi esterifikasi yang khas yaitu sifat reaksi yang reversible/dapat balik, bersifat sangat lambat. Hal-hal inilah yang nantinya akan kita jadikan variable percobaan untuk mengetahui bagaimana pembentukan ester yang optimal.
        Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industry. Misalkan dalam proses dasar saat pembuatan plastic, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu ita perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di Industri.
Esterifikasi
Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain

• Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcohol
• Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenol
• Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

III. Alat dan Bahan

    Alat :
       - Tabung reaksi
       - Penaggas
       - Beaker glass
       - Pipet
       - Termometer

     Bahan :
       - Asam Salisilat 0,5 garm
       - Aquadest
       - NaOH 3M
       - HCL 3M
       - Es Batu
       - Etanol 70 % 3ml
       - Butanol 3 ml
       - Asam Asetat
       - H2SO4

IV. Cara Kerja

a. Asam Karboksilat

b. Esterifikasi

V. Hasil Pengamatan

 1. Asam karboksilat

2. Esterifikasi

VI. Pembahasan

Praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui serta memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa. Percobaan pertama yaitu mengidentifikasi reaksi yang terjadi pada asam karboksilat. Percobaan ini dimulai dengan memasukkan 0,5 gr asam salisilat ke dalam tabung reaksi yang berisi 5 ml air dingin, kemudian dikocok agar larutan menjadi homogen. Hasil yang diperoleh adalah padatan asam salisilat tidak larut dalam air dingin. Asam salisilat yang tidak larut tersebut dipanaskan hingga mulai mendidih, hasil yang didapatkan adalah padatan asam salisilat yang tidak larut membentuk kristal.

Selanjutnya kristal yang terbentuk di dalam tabung reaksi didinginkan didalam gelas beaker menghasilkan asam salisilat yang mengkristal memadat menjadi beku membentuk endapan putih, namun ketika campuran larutan tersebut ditambahkan 70 tetes larutan NaOH 3M, endapan putih yang terbentuk menjadi larut. Selanjutnya larutan tersebut ditambahkan HCl 2M sebanyak 70 tetes , penambahan sebanyak 70 tetes ini bertujuan menyamakan tetesan yang ditambahkan sewaktu menambahkan NaOH yang kemudian ditambahkan 10 tetes HCl lagi kedalam larutan tersebut, hasil akhir yang diperoleh adalah terbentuk kembali endapan putih kristal yang memadat.

          Percobaan selanjutnya, yaitu mengetahui reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa dengan identifikasi reaksi Esterifikasi. Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3 ml etanol 70% lalu ditambahkan 1 ml asam asetat dan 15 tetes H₂SO₄ pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.

Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3 ml butanol lalu ditambahkan 1 ml asam asetat dan 15 tetes H₂SO₄ pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi.

         Butanol baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.

Reaksi Esterifikasi.

C₂H₅OH + CH₃COOH ------->      +  H₂O

VII.  Kesimpulan


- Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari asam salisilat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya endapan kristal putih.
- Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi.

VIII. Daftar Pustaka 

http://pkimorg1a.blogspot.com/ 

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/

http://chemical-engineer.digitalzones.com/biodiesel.html

http://group1bprakkimorg.blogspot.com/2012/10/percobaan-ii.html

http://group4kimorg.blogspot.com/2012/11/identifikasi-asam-karboksilat-dan-ester.html

http://pkimorg1a.blogspot.com/ 

IX. Lampiran

1. Sebutkan cara cara produksi ester selain esterifikasi! Reaski transesterifikasi dari Asam lemak dari minyak lemak nabati direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester dan produk samping berupa gliserin.

2. Mengapa HCl pekat dan NaOH tidak bisa menjadi katalis dalam reaksi esterifikasi? Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.

3. Mengapa setelah penambahan HCl ion salisilat menjadi tidak larut? karena HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

4. Tuliskan persamaan reaksi!
Reaksi asam karboksilat :

                C₆H₇O₃  + NaOH →  C₇H₅NaO₃ + H₂O

                NaOH sisa + HCl   → NaCl + H₂O + HCl sisa

Reaksi esterifikasi :

                *membuat asetil asetat

                CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O